Tommy Hilfiger začínal v 18 letech jako prodejce oblečení v modních buticích. Jeho vášeň pro oblečení byla tak velká, že si zanedlouho otevřel svů vlastní obchod v Elmiře. Za několik let ale jeho vlastní obchod zkrachoval. Nedal se a pracoval pak v několika společnostech jako návrhář sportovního oblečení pro muže. Po více než 20-ti leté praxi v oboru si v 90. letech založil svou vlastní značku Tommy Hilfiger, tak jakou ji známe dnes.